Prvi odgovor je „bilo kada“! Da budemo ozbiljniji, najbolji period je od aprila do juna. Vreme je tada sunčano ali ne guši, seoski pejzaži su prepuni prolećnog cveća a poplava letnjeg turizma, koju uglavnom diktiraju školski raspusti, još uvek se nije obrušila na poluostrvo. Većina Italijana kreće na put u julu i avgustu, tako da je ova dva meseca – u kojima cene lete u nebo, raspoloženje bukti a zemlja gori – najbolje izbegavati.

Vizija Italije kao zemlje večnog mediteranskog sunca je uvrnuta šala. Na Alpima, zime su duge i oštre. Prvi sneg obično se javlja u novembru, a iznenadni sneg u junu nije neobičan. Sezona skijanja je glavna sezona u Alpima. Ove planine zaklanjaju Lombardiju od oštrih severno-evropskih zima, ali oblaci i kiše su česti – Milano je blizu da postane italijanski London.

Pozicija Firence, smeštene u dolini okruženoj brdima, leti stvara uslove slične onim koje vladaju u rerni. Rim ima vrela leta i blage zime. Ova tendencija se nastavlja na jugu: na Siciliji i Sardiniji možete očekivati vrlo blage zime i duga vrela leta (kupanje u moru je moguće od Uskrsa do oktobra).
Italijanski kalendar verskih, lokalnih i nacionalnih praznika, pored kulturnih događaja, zauzet je tokom cele godine ali je krcat od Uskrsa do septembra.

Osiguranje

Polisa putničkog osiguranja koja obuhvata krađe, gubitak stvari i medicinske probleme je dobra ideja. Može takođe da pokriva otkazivanje aranžmana ili odlaganje. Plaćanje karte kreditnom karticom može često da obuhvata ograničeno putničko osiguranje u slučaju nesreće i mogli biste da zahtevate isplatu ukoliko je operater ne dostavi sam. Pitajte Vašu kompaniju kreditnih kartica da li je osiguranje uključeno u ponudu.

Opasnosti i neprijatnosti

Ponekad je potrebno smirenje da bi se nosili sa italijanskim poimanjem usluge, koja izgleda da ne prati uvek maksimu da je mušterija uvek u pravu. Iako su često ljubazni i prijateljski nastrojeni, neki ljudi u uniformi ili iza šaltera (uključujući policajce, konobare i prodavce) mogu Vas gledati sa nadmenom ravnodušnošću.
Dugi redovi su uobičajeni u bankama, poštama i državnim kancelarijama.

Krađa

Džeparoši i otimači torbi rade u većini gradova, naročito Napulju i Rimu. Smanjite šansu ovakvih sitnih krađa nošenjem pojasa za novac (sa novcem, pasošem, kreditnim karticama i važnim dokumentima) ispod odeće. Nosite torbe ili kamere prebačene preko tela da bi ih bilo teže istrgnuti. Ukoliko je Vaš hotel bezbedan, iskoristite ga.
Pazite se grupa razbarušenih žena i dece koji Vam traže novac. Njihov omiljeni lov je na železničkim stanicama, turističkim atrakcijama i mestima za šoping. Ukoliko grupa cilja na Vas počnite da vrdate (pređite ulicu) ili vičite ‘Va via!’ (Odlazi!). Ponavljamo, ovo je problem uglavnom u Rimu i Napulju.

Parkirani automobili, naročito oni sa stranim tablicama ili nalepnicama kompanije za iznajmljivanje, su primarne mete. Trudite se da ne ostavljate bilo šta u autu, a naročito ne preko noći. Krađe automobila su problem u Rimu, Kampaniji i Apuliji.
U slučaju krađe ili gubitka, uvek prijavite incident u policijskoj stanici u roku od 24 sata i dajte izjavu, u suprotnom Vam kompanija putničkog osiguranja neće isplatiti novac.